methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside | 1079963-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 1079963-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: WJNXEVPWBXKFKY-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][prop-2-ynyl(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety

  摘要：

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。

  DOI：

  10.1039/b806707d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety

  摘要：

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。

  DOI：

  10.1039/b806707d