(1S,2R)-3-(1-cyclohexenyl)-3,5-cyclohexadien-1,2-diol | 291749-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-(1-cyclohexenyl)-3,5-cyclohexadien-1,2-diol
• 英文别名: (1s,2r)-3-(Cyclohexenyl)-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol；(1S,2R)-3-(cyclohexen-1-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 291749-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YENOIDQUDWVKOP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(1-cyclohexenyl)-3,5-cyclohexadien-1,2-diol 在 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,7aR)-7-(cyclohexen-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase-mediated oxidation of aromatic substrates with remote chiral centers

  摘要：

  几种含有远程手性中心的芳香底物被施加于表达在阻断突变体和重组生物体中的甲苯和萘双加氧酶，产生了 cis-二醇代谢产物，几乎没有动力学分离。

  DOI：

  10.1039/b002143l
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 以 phosphate buffer 为溶剂， 以18.4 g的产率得到(1S,2R)-3-(1-cyclohexenyl)-3,5-cyclohexadien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶在处理含苄基和/或偏远手性中心的芳族化合物中底物特异性的研究

  摘要：

  一系列替代 竞技场 筛选了包含远程手性中心的底物 甲苯 双加氧酶（TDO）。新产品的绝对立体化学代谢物通过化学和光谱相关性与合成标准品测定。没有动力学分解的证据。该酶将对映异构体不加区别地加工成非对映异构体对，这些非对映异构体可在衍生化后分离。其中一些新代谢物 可用作合成子 吗啡合成。对于那些对分离稳定的新化合物及其不稳定化合物的衍生物，已报道了完整的实验细节。

  DOI：

  10.1039/b006545p

文献信息

• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.