4-[(2,6-dimethylbenzyl)-thio]acetophenone | 847142-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2,6-dimethylbenzyl)-thio]acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[(2,6-Dimethylphenyl)methylsulfanyl]phenyl]ethanone
• CAS: 847142-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: RQJNOIQUECNLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,6-dimethylbenzyl)-thio]acetophenone 、 溴乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Ethyl-4-(4-[(2,6-dimethylbenzyl)-thio]-phenyl)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。公式（I）中，n为1或2；m为0或1；q为0或1；t为0或1；R5是具有1至3个碳原子的烷基；R9是氢、卤素、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基；A是苯基，未取代或被1或2个选自：卤素、具有1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、具有1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基的基团取代；或环状烷基，其具有3至6个环碳原子，其中环状烷基未取代或一个或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或具有1或2个氮、硫和氧等选自的杂环芳基环，且杂环芳基环通过环碳原子与公式I的其余部分共价结合；X为-CH2-，Q为-OR1，R1为甲基或乙基；或X为-CH2CR12R13-或-CH2CH（NHAc）-，其中R12和R13各自独立地为氢或甲基，Q为OR1，R1为氢或具有1至7个碳原子的烷基；或X为-CH2CH2-，Q为NR10R1'，其中R10和R11中的一个为氢、具有1至3个碳原子的烷基或羟基，另一个为氢。或者，当R1为氢时，生物活性剂可以是公式（I）化合物的药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005018628A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-巯基苯乙酮 、 2,6-二甲基苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(2,6-dimethylbenzyl)-thio]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。公式（I）中，n为1或2；m为0或1；q为0或1；t为0或1；R5是具有1至3个碳原子的烷基；R9是氢、卤素、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基；A是苯基，未取代或被1或2个选自：卤素、具有1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、具有1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基的基团取代；或环状烷基，其具有3至6个环碳原子，其中环状烷基未取代或一个或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或具有1或2个氮、硫和氧等选自的杂环芳基环，且杂环芳基环通过环碳原子与公式I的其余部分共价结合；X为-CH2-，Q为-OR1，R1为甲基或乙基；或X为-CH2CR12R13-或-CH2CH（NHAc）-，其中R12和R13各自独立地为氢或甲基，Q为OR1，R1为氢或具有1至7个碳原子的烷基；或X为-CH2CH2-，Q为NR10R1'，其中R10和R11中的一个为氢、具有1至3个碳原子的烷基或羟基，另一个为氢。或者，当R1为氢时，生物活性剂可以是公式（I）化合物的药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005018628A1

文献信息

• Compounds for the Treatment of Metabolic Disorders
  申请人：Sharma Shalini

  公开号：US20070282003A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Agents useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. Formula (I), wherein n is 1 or 2; m is 0 or 1; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R 5 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R 9 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; A is phenyl, unsubstituted or substituted by I or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently monosubstituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and 0 and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; and X is —CH 2 —, Q is —OR 1 and R 1 is methyl or ethyl; or X is —CH 2 CR 12 R 13 — or —CH 2 CH(NHAc)— wherein each of R 12 and R 13 is independently hydrogen or methyl, Q is OR 1 and R 1 is hydrogen or alkyl having from 1 to 7 carbon atoms; or X is —CH 2 CH 2 — and Q is NR 10 R 1 , wherein one of R 10 and R 11 is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or hydroxy, and the other is hydrogen. Alternatively, when R 1 is hydrogen, the biologically active agent can be a pharmaceutically acceptable salt of the compound of Formula (I).

  本发明揭示了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦症、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化。其中，化合物的式子为(I)，其中n为1或2；m为0或1；q为0或1；t为0或1；R5为具有1至3个碳原子的烷基；R9为氢、卤素、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基；A为苯基，未取代或被I或2个基团所取代，所述基团选自：卤素、具有1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、具有1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基；或具有3至6个环碳原子的环烷基，其中所述环烷基未取代或一或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或具有1或2个选自N、S和O的环杂芳烃环的5或6元环，所述杂芳烃环通过环碳原子与式(I)化合物的余部共价结合；X为—CH2—，Q为—OR1，R1为甲基或乙基；或X为—CH2CR12R13—或—CH2CH（NHAc）—，其中R12和R13各自独立地为氢或甲基，Q为OR1，R1为氢或具有1至7个碳原子的烷基；或X为—CH2CH2—，Q为NR10R1，其中R10和R11中的一个为氢、具有1至3个碳原子的烷基或羟基，另一个为氢。或者，当R1为氢时，生物活性剂可以是化合物的Formula（I）的药学上可接受的盐。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP1656127A1

  公开（公告）日：2006-05-17
• EP1656127A4
  申请人：——

  公开号：EP1656127A4

  公开（公告）日：2009-04-29
• US7906675B2
  申请人：——

  公开号：US7906675B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2005018628A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Agents useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. Formula (I), wherein n is 1 or 2; m is 0 or 1; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R5 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R9 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; A is phenyl, unsubstituted or substituted by 1 or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently mono­substituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and 0 and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; and X is -CH2-, Q is -OR1and R1 is methyl or ethyl; or X is -CH2CR12R13- or - CH2CH(NHAc)-wherein each of R12 and R13 is independently hydrogen or methyl, Q is OR1 and R1 is hydrogen or alkyl having from 1 to 7 carbon atoms; or X is -CH2CH2- and Q is NR10R1' wherein one of R10 and R11 is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or hydroxy, and the other is hydrogen. Alternatively, when R1 is hydrogen, the biologically active agent can be a pharmaceutically acceptable salt of the compound of Formula (I).

  本发明揭示了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化等。公式（I）中，n为1或2；m为0或1；q为0或1；t为0或1；R5是具有1至3个碳原子的烷基；R9是氢、卤素、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基；A是苯基，未取代或被1或2个选自：卤素、具有1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、具有1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基的基团取代；或环状烷基，其具有3至6个环碳原子，其中环状烷基未取代或一个或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或具有1或2个氮、硫和氧等选自的杂环芳基环，且杂环芳基环通过环碳原子与公式I的其余部分共价结合；X为-CH2-，Q为-OR1，R1为甲基或乙基；或X为-CH2CR12R13-或-CH2CH（NHAc）-，其中R12和R13各自独立地为氢或甲基，Q为OR1，R1为氢或具有1至7个碳原子的烷基；或X为-CH2CH2-，Q为NR10R1'，其中R10和R11中的一个为氢、具有1至3个碳原子的烷基或羟基，另一个为氢。或者，当R1为氢时，生物活性剂可以是公式（I）化合物的药学上可接受的盐。