3-((Z)-Hex-1-en-1-yl)-2-cyclohexenone | 132079-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((Z)-Hex-1-en-1-yl)-2-cyclohexenone
• CAS: 132079-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HIERHIKDBDCLIC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane 、 3-<(Methanesulfonyl)oxy>-2-cyclohexenone 在 四(三苯基膦)钯 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1E)-3-(hex-1-enyl)cyclohex-2-enone 、 3-((Z)-Hex-1-en-1-yl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of .beta.-(methanesulfonyl)oxyenones with organostannanes

  摘要：

  beta-(Methanesulfonyl)oxy enones, derived from 1,3-diones, cross-couple with vinylstannanes in 50-80% yields when a substoichiometric amount of Pd(PPh3)4 and stoichiometric lithium bromide are used. Phenyltributylstannane affords low yields of cross-coupled product. Tetrabutyltin, tributyltin hydride, and ethynyltributyltin do not couple under the reaction conditions. The reaction is proposed to involve in situ formation of the beta-bromo enone, oxidative addition to the Pd(0) catalyst, transmetalation, and reductive elimination to afford cross-coupled products. The analogous enol phosphates undergo coupling in low yields, the major product resulting from regeneration of the 1,3-dione.

  DOI：

  10.1021/jo00004a028