3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one | 145388-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-phenylsulphanylpropan-1-one；3-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-1-one；3-(3-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylmercapto-propan-1-on；3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 145388-13-2；110531-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: CNRMTHVOSOKTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 乙醇 、 氯仿 、 lead acetate 作用下， 生成 4'-巯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Preparing Substituted Thiophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a010
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基查耳酮 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077

文献信息

• A mild and highly efficient one-pot three-component reaction for carbon–sulfur bond formation catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Barahman Movassagh、Amir Rakhshani

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.015

  日期：2011.7

  Potassium tert-butoxide has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, acetophenones, and thiols via Claisen–Schmidt/Michael addition reactions for the synthesis of thia-Michael adducts in high yields. The reactions are best carried out in tert-butyl alcohol at room temperature.

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。
• Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Bhupender S Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1139/v11-162

  日期：2012.3

  A novel ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (IL–TBD) was synthesized and investigated for its ability to act as an active organocatalyst in the Michael addition of active methylene compounds and thiophenols to chalcones under solvent-free conditions. The IL–TBD afforded Michael addition products in excellent yields (82%–94%) at room temperature, and it was simply recycled and reused at least five times without significant loss of catalytic activity.

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。
• Two expedient ‘one-pot’ methods for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones over anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 catalyst
  作者：CHAYAN GUHA、RINA MONDAL、RAMMOHAN PAL、ASOK K MALLIK

  DOI：10.1007/s12039-013-0513-8

  日期：2013.11

  Two expedient one-pot methods have been developed for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones using acetophenones, benzaldehydes and thiols as starting materials. The methods involve microwave irradiation (5 min) of 1:1 mixtures of acetophenones and benzaldehydes over neutral alumina supported anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 in the first step, and that is followed by addition of thiol to the resulting material and keeping at room temperature for 1.5 h.

  我们开发了两种简便的一锅法合成β-芳基-β-巯基酮的工艺，使用苯乙酮、苯甲醛和硫醇作为起始原料。这两种方法包括以下步骤：首先，将苯乙酮和苯甲醛的1:1混合物在微波照射下（5分钟）与中性氧化铝负载的无水碳酸钾或安伯利斯特-15反应；然后，向所得产物中加入硫醇，并在室温下保持1.5小时。
• A facile and highly diastereoselective synthesis of cis-2,4-diarylthiochromans
  作者：Chayan Guha、Rammohan Pal、Asok K. Mallik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.908

  日期：——

  A simple methodology has been developed for diastereoselective synthesis of cis-2,4diarylthiochromans in three steps starting from chalcones. The methodology involves reduction of the conjugate addition product of thiophenol to chalcones followed by Amberlyst-15 catalyzed cyclization of those reduction products.

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。
• Animal Bone Meal (ABM): A Novel Natural Catalyst for Thia-Michael Addition
  作者：Yassine Riadi、Rachid Mamouni、Younes Abrouki、Mohammadine El Haddad、Nabil Saffaj、Said El Antri、Sylvain Routier、Gerald Guillaumet、Said Lazar

  DOI：10.2174/157017810791112397

  日期：2010.4.1

  The preparation and use of Animal Bone Meal (ABM) as natural catalyst is described for C-S bond formation by thia-Michael addition. This new natural heterogeneous method led to β-sulfinyl adducts in very high yields after only a few minutes. Influence of the thiol derivatives and substitution on chalcones is discussed.

  描述了动物骨粉（ABM）作为天然催化剂在硫-迈克尔加成反应中形成C-S键的制备和使用。这种新的天然异相方法在仅几分钟内就能以非常高的产率生成β-磺酰衍生物。讨论了硫醇衍生物和香豆素上的取代基的影响。