2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate | 1376606-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1376606-71-1
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆PS
• 分子量: 312.324
• InChiKey: JQQKYOXKVDRAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 、 16,25,34-Tritert-butyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4(9),5,7,10(40),12,14,16,18,20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以39%的产率得到6,15,24-Tritert-butyl-34-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-methylpenta-1,3-dien-3-yl]oxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalocyanine compounds bearing 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-1,3-dienyl functional groups

  摘要：

  首次合成了自由基酞菁配体及其锌衍生物，它们代表了具有 2-二乙氧基磷酰-4-甲基戊-1,3-二烯基的功能性单取代（A3B 型）或四取代（A4 型）化合物。通过 MALDI-TOF 质谱分析以及 1 H 和 31 P NMR 光谱数据对其结构进行了表征。此外，还证明了其聚集趋势与溶剂的性质有关。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500296
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 diethyl (1-hydroxy-4-methylpenta-2,3-dien-2-yl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalocyanine compounds bearing 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-1,3-dienyl functional groups

  摘要：

  首次合成了自由基酞菁配体及其锌衍生物，它们代表了具有 2-二乙氧基磷酰-4-甲基戊-1,3-二烯基的功能性单取代（A3B 型）或四取代（A4 型）化合物。通过 MALDI-TOF 质谱分析以及 1 H 和 31 P NMR 光谱数据对其结构进行了表征。此外，还证明了其聚集趋势与溶剂的性质有关。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500296

文献信息

• Peripheral functionalisation of a stable phthalocyanine J-type dimer to control the aggregation behaviour and NLO properties: UV-Vis, fluorescence, DFT, TDHF and thermal study
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Alexander V. Dzuban、Vladimir I. Shestov、Yuliana I. Gudkova、Valery K. Brel、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c4ra15239e

  日期：——

  Chemical modification of a stable phthalocyanine J-type dimer was demonstrated for the first time, with an emphasis on controlling the aggregation, spectral and NLO properties.

  首次展示了对稳定的酞菁J型二聚体进行化学修饰，重点在于控制聚集、光谱和非线性光学性质。
• Reaction of cytisine with alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonates
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070428016120162

  日期：2016.12

  Methods have been developed for functionalizing the alkaloid cytisine via introduction of alka-1,3- and -2,3-dien-2-ylphosphonate fragments. The main pathway of the reaction of cytisine with 2-(diethoxyphosphoryl) alka-2,3-dien-1-yl methanesulfonates is nucleophilic substitution of the methanesulfonyloxy group with retention of the alkadiene skeleton. A minor reaction pathway is nucleophilic substitution with formation of alka-1,3-dien-2-ylphosphonates. Cytisine conjugates with exclusively alka-1,3-dien-2-ylphosphonate fragment have been synthesized by copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-(prop-2-yn-1-yl)cytisine to 3-azidoalka-1,3-dien-2-ylphosphonates.
• Synthesis of acyclic phosphonate nucleotide analogs having a 1,3-alkadiene skeleton
  作者：V. K. Brel’、Yu. I. Gudkova

  DOI：10.1134/s1070428012040227

  日期：2012.4