2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 923702-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 923702-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ZTNIHIREILZWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 magnetite nanoparticles coated on sulfuric acid functionalized silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以89%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸包覆的Fe3O4纳米颗粒是高效和可重复使用的固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮。

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下在硫酸官能化的二氧化硅包被的磁铁矿纳米粒子存在下合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-和螺喹唑啉酮的有效且环保的方法。反应在短时间内完成，并且以高分离产率获得产物，而没有任何不希望的副反应。该方法具有几个优点，包括反应时间短，操作简便，后处理容易，环境友好的反应条件，高分离产率和催化剂的可重复使用性。可以容易地通过外部磁体将催化剂从反应混合物中分离和回收，并在随后的反应中重新使用而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170711144740

文献信息

• Recyclable [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) used as Heterogeneous Catalyst: One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones in Ethanol
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Chowrasia、Caren da Silva、Aline de Oliveira、Beatriz dos Santos、Nelson Domingues

  DOI：10.1055/s-0036-1590886

  日期：2017.12

  (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous catalyst under mild conditions for the preparation of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. The one-pot protocol proceeds in ethanol using anthranilamide with several aldehydes at 50–55 °C. The catalyst can be recycled and reused three cycles without significant loss of catalytic activity. [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous

  摘要 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。
• PEG-SO3H as Eco-friendly Polymeric Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones in Water
  作者：Guoli Huang、Bo Liu、Mingyu Teng、Yegao Chen

  DOI：10.2174/1570178613666160728101809

  日期：2016.9.21

  A facile, efficient, green, and environmentally benign method is described for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by direct cyclocondensation of 2-aminobenzamide with aldehydes or ketones in water using PEG-SO3H as an acidic catalyst under room temperature. This new method totally avoids the use of organic acids, toxic or expensive solvents and affording the corresponding product in good to excellent yields in this reaction.

  描述了一种简便、高效、绿色且对环境友好的方法，通过在室温下使用PEG-SO3H作为酸催化剂，将2-氨基苯胺与醛或酮在水中直接环缩合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这种新方法完全避免了使用有机酸、毒性或昂贵的溶剂，并且在该反应中获得了良好至优异的产率。
• Amino Acid Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-One Derivatives
  作者：K. Mohammed Mustaque、A. Subramani、T.K. Shabeer、H. Thajudeen、V.S. Jamal Ahamed

  DOI：10.2174/1570178614666171130154814

  日期：2018.3.9

  A simple, convenient and facile approach for the synthesis of a series of 2,3- dihydroquinazolin-4(1H)-ones in an environmentally benign method has been developed. This method involves a direct cyclocondensation of 2-aminobenzamide with aromatic aldehydes and ketones using aspartic acid as a catalyst in water.

  开发了一种简单、方便且容易的方法，以环保的方式合成一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。该方法涉及在水中使用天冬氨酸作为催化剂，将2-氨基苯酰胺与芳香醛和酮进行直接环缩合。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Nanocrystalline sulfated zirconia as an efficient solid acid catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Elahe Shabani

  DOI：10.1007/s13738-013-0306-5

  日期：2014.4

  nanocrystalline sulfated zirconia (SO4 2−/ZrO2) as solid acid catalyst. SO4 2−/ZrO2 nanoparticles with different calcination temperatures were prepared and characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques. The results confirm good stabilization of tetragonal phase of zirconia in the presence of sulfate. The reusability experiments show partial deactivation of the catalyst due to leaching of the sulfate and coke

  在纳米晶硫酸化氧化锆（SO 4 2- / ZrO 2）作为固体酸催化剂存在下，研究了2-氨基苯甲酰胺与醛或酮的缩合反应。制备了具有不同煅烧温度的SO 4 2- / ZrO 2纳米颗粒，并通过XRD，FT-IR和SEM技术对其进行了表征。结果证实在硫酸盐存在下氧化锆的四方相具有良好的稳定性。可重用性实验表明，由于硫酸盐的浸出和焦炭在催化剂上的沉积，催化剂部分失活。