8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 31610-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: trans-8-(tert-butyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 31610-67-0；72258-83-4；31499-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KNLQQGJLNMJBQL-MJHDQNEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-tert-Butyl-1-(3-hydroxy-propyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内偶联中羰基和烯酮体系之间电解和二碘化钐诱导环化的立体化学

  摘要：

  使用二碘化钐和电解对具有α，β-不饱和羰基系统的羰基化合物进行分子间和分子内环化。产品的立体化学相互比较。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)45
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.68h， 生成 8-tert-butyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r

文献信息

• Samarium Diiodide-Induced Couplings of Carbonyl Compounds with Methoxyallene Leading to 4-Hydroxy 1-Enol Ethers
  作者：Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol0342251

  日期：2003.5.1

  A surprising samarium diiodide-induced coupling reaction of carbonyl compounds with methoxyallene provided 4-hydroxy 1-enol ethers, which are versatile synthetic building blocks. In this coupling reaction, methoxyallene serves as an acrolein equivalent, which cannot directly be employed. [reaction: see text]

  令人惊讶的二碘化mar诱导的羰基化合物与甲氧基丙二烯的偶联反应提供了4-羟基1-烯醇醚，它们是通用的合成构件。在该偶合反应中，甲氧基丙二烯用作丙烯醛当量，不能直接使用。[反应：看文字]
• Catalytic reactions of samarium (II) iodide
  作者：E.J Corey、Guo Zhu Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00263-3

  日期：1997.3

  A system for in situ regeneration of SmI2 from SmI3 is described which allows the annulation of ketones to γ-lactones, the deoxygenation of oxiranes to olefins and radical π-cyclization to be conducted with 10 mole % SmI2.

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• Synthesis of New Furan Derivatives and 4-Hydroxy Aldehydes from 4-Hydroxy 1-Enol Ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Alexandra Hölemann

  DOI：10.1055/s-2004-829175

  日期：——

  good to excellent overall yields. Treatment of γ-lactols 4 with silylated nucleophiles 7 in the presence of Lewis acids afforded substituted tetrahydrofuran derivatives 8 in good to excellent yields. Additionally, different functionalized aldehydes 12, 13, and 14 were prepared employing the TBS-protected enol ether 11 as precursor. All these transformations demonstrate the synthetic versatility of compounds

  从 4-羟基 1-烯醇醚 3 开始，通过酸性水解成功地制备了不同的 γ-内酯 4。随后用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 对 4 进行氧化导致 γ-内酯 6 的总产率良好至极好。在路易斯酸存在下，用甲硅烷基化的亲核试剂 7 处理 γ-乳醇 4 以良好至极好的产率提供了取代的四氢呋喃衍生物 8。此外，使用 TBS 保护的烯醇醚 11 作为前体制备了不同的官能化醛 12、13 和 14。所有这些转化都证明了化合物 3 的合成多功能性。
• Spiro γ-Lactones via Aluminum Enolate-Spiroepoxide Openings
  作者：Stephen K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1998-2108

  日期：1998.7