Methyl 2-(2-methallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate | 379228-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(2-methallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2-methylallyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate；Dimethyl 2-(2-methylprop-2-enyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate；dimethyl 2-(2-methylprop-2-enyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 379228-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: MRSLPIVQJBGWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-methallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环戊烯基芳基酮肟类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种环戊烯基芳基酮肟类化合物的制备方法,属于精细化工技术领域。本发明方法以特定三价铁为催化剂，亚硝酸酯类化合物为肟化试剂，并在氢源存在下，使得特定底物式(I)化合物能够立体专一性的合成得到环戊烯基芳基酮肟类目标产物。本发明方法具有催化剂廉价、产物构型单一、反应条件温和等优点，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111909057B
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Methyl 2-(2-methallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三组分自由基碘磺酰环化烯炔

  摘要：

  描述了一种有效的三组分自由基碘磺酰化烯炔环化。亚磺酸盐对碘仿的可见光照射能够在无催化剂和无氧化剂的条件下产生磺酰基自由基，并引发自由基加成、环化和碘化级联反应，以中等至良好的产率得到各种含碘乙烯的砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00655

文献信息

• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Synthesis of Chlorotrifluoromethylated Pyrrolidines by Electrocatalytic Radical Ene-Yne Cyclization
  作者：Ke-Yin Ye、Zhidong Song、Gregory S. Sauer、Johannes H. Harenberg、Niankai Fu、Song Lin

  DOI：10.1002/chem.201802167

  日期：2018.8.22

  subsequent reaction of these radicals with the 1,6‐enyne substrate was controlled with an earth‐abundant Mn catalyst. In particular, the introduction of a chelating ligand allowed for the ene–yne cyclization to take place with high stereochemical control over the geometry of the alkene group in the pyrrolidine product.

  氯三氟甲基化吡咯烷的立体选择性合成是通过使用阳极偶联电解实现的，该电化学过程以会聚和富于生产的方式结合了两个平行的氧化过程。稳定的市售固体CF 3 SO 2 Na和MgCl 2被用作生成CF 3的官能团来源。和Cl 。分别通过电化学氧化，以及这些自由基与1,6-炔炔底物的后续反应，是通过富含稀土的Mn催化剂来控制的。尤其是，引入螯合配体后，可以通过高度立体化学控制吡咯烷产物中烯基的几何形状进行烯-炔环化反应。
• Cobalt(I)-Mediated Cycloisomerization of Enynes: Mechanistic Insights
  作者：Olivier Buisine、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-v

  日期：2001.8.17

  [CpCo(CO)2] catalyzes the cycloisomerization of 1,n-enynes to afford selectively five- and six-membered ring systems in high yields. The factors governing the cyclization have been explored and we have discovered that the reaction associates two different, but complementary, reactivities of the cobalt(I) complexes. By a judicious choice of the substitution of the enyne, it was also possible to isolate

  [CpCo（CO）2]催化1，n-烯炔的环异构化，以高收率选择性提供五元和六元环系统。已经探索了控制环化的因素，我们发现该反应与钴（I）配合物的两个不同但互补的反应性相关。通过明智地选择烯炔的取代，也可能分离出由环戊烯钴产生的环丁烯
• Rhodium-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Diynes and 1,6-Enynes Mediated by Hydrogen:  Catalytic C−C Bond Formation via Capture of Hydrogenation Intermediates
  作者：Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja048498i

  日期：2004.6.1

  3-diene and alkene containing cyclization products 1b-9b and 10b-18b are not subject to over-reduction under the conditions of catalytic hydrogenation in which they are formed. Reductive cyclization 1,6-diyne 1a and 1,6-enyne 10a performed under an atmosphere of D(2) provides the carbocyclization products deuterio-1b and deuterio-10b, respectively, which incorporate two deuterium atoms. The collective data

  在环境温度和压力下使用阳离子 Rh(I) 预催化剂对碳、氮和氧连接的 1,6-二炔 1a-9a 和 1,6-烯炔 10a-18a 进行催化氢化，使还原性碳环化反应得到 1,2-二亚烷基环戊烷 1b-9b 和单亚烷基环戊烷 10b-18b 分别具有良好的收率和作为单一烯烃立体异构体。值得注意的是，含 1,3-二烯和烯烃的环化产物 1b-9b 和 10b-18b 在它们形成的催化氢化条件下不会过度还原。在 D(2) 气氛下进行的还原环化 1,6-二炔 1a 和 1,6-烯炔 10a 分别提供了碳环化产物 deuterio-1b 和 deuterio-10b，它们包含两个氘原子。集体数据与催化机制一致，包括元素氢的异裂活化 (H(2) + Rh(+)X(-) --> Rh-H + HX)，然后是 Rh(I) 介导的氧化环化1,6-二炔或 1,6-烯炔底物，分别提供基于（氢化）Rh(III) 的金