Methyl 5-(iodomethyl)-5-methyl-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)oxolane-3-carboxylate | 1315268-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-(iodomethyl)-5-methyl-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)oxolane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(iodomethyl)-5-methyl-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1315268-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₇IO₄
• 分子量: 412.224
• InChiKey: OLBOHJCBHYIEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-methallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到Methyl 5-(iodomethyl)-5-methyl-2-oxo-3-(3-phenylprop-2-ynyl)oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  介绍了 NIS 介导的 1,6-enynes 碘环化反应。在 C2 位具有阳离子稳定取代基的 1,6-enynes 会发生 6-exo 环化，但产率较低，而在 C1 位具有供体取代基的 1,6-enynes 则倾向于 5-exo 环化模式。由此产生的五元碳环的产率从中等到良好，从而展示了烯炔类化合物碘环化的另一个方面。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259938

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Stefan Kirsch、Tobias Harschneck、Michael Wegener

  DOI：10.1055/s-0030-1259938

  日期：2011.5

  The NIS-mediated iodocyclization of 1,6-enynes is described. While 1,6-enynes with a cation-stabilizing substituent at C2 position undergo 6-exo cyclization in poor yields, 1,6-enynes with donor substituents at C1 position favor the 5-exo mode of cyclization. The resulting five-membered carbocycles are obtained in moderate to good yields, thus demonstrating another facet in the ­iodocyclization of enynes.

  介绍了 NIS 介导的 1,6-enynes 碘环化反应。在 C2 位具有阳离子稳定取代基的 1,6-enynes 会发生 6-exo 环化，但产率较低，而在 C1 位具有供体取代基的 1,6-enynes 则倾向于 5-exo 环化模式。由此产生的五元碳环的产率从中等到良好，从而展示了烯炔类化合物碘环化的另一个方面。