3-methyl-7-phenyl-3-hepten-5-olide | 75677-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-7-phenyl-3-hepten-5-olide
• CAS: 75677-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: RNHVTYBYILCZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-phenyl-3-hepten-5-olide 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.161 g的产率得到5H-r,trans-4-bromo-cis-3-hydroxy-trans-3-methyl-7-phenylheptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Mevalonolactone derivatives as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase.

  摘要：

  通过对γ, δ-不饱和酸进行立体选择性和区域选择性的溴内酯化反应制备了美瓦龙内酯衍生物，并研究了它们在体外对3-羟基-3-甲基谷氨酰辅酶A（HMG CoA）还原酶的抑制活性与其结构-活性关系，该酶是胆固醇生物合成中的限速酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1509
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-methyl-7-phenyl-trans-4-heptenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-7-phenyl-3-hepten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Mevalonolactone derivatives as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase.

  摘要：

  通过对γ, δ-不饱和酸进行立体选择性和区域选择性的溴内酯化反应制备了美瓦龙内酯衍生物，并研究了它们在体外对3-羟基-3-甲基谷氨酰辅酶A（HMG CoA）还原酶的抑制活性与其结构-活性关系，该酶是胆固醇生物合成中的限速酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1509