(S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-octyne | 790695-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-octyne
• 英文别名: (3S)-3-(methoxymethoxy)oct-1-yne
• CAS: 790695-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YHBBOCMAASZDQW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-octyne 在 [(η5-C5H5)Ru(6-(2,4,6-triphenylphenyl)-2-diphenylphosphinopyridine-κP)2(acetonitrile)]PF6 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S)-3-(methoxymethoxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aldol Synthesis by anti-Markovnikov Hydration of Propargyloxy Substrates: Feasibility, Stereospecifity, and Reiterative Alkynylation-Hydration

  摘要：

  通过氧化还原中性催化的反马克诺夫水合反应合成了醛醇衍生物。醛的炔基化和炔烃水合的重复序列导致了1,3-多醇衍生物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217734
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-methoxymethoxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  合成和棕榈酸的立体专一性氘代类似物的使用调查Δ的立体化学过程11的Processionary蛾脱氢酶

  摘要：

  丘脑比目鱼信息素腺体含有去饱和酶，经过棕榈酸的几次连续反应后，该去饱和酶催化独特的烯炔脂肪酸的形成，这是直接的性信息素前体。在本文中，我们描述了破译的立体化学过程需要不同的立体特异性氘标记和同位素标记的棕榈酸探针的合成T. pityocampa Δ 11去饱和酶。探针的合成已通过化学酶途径进行，其中关键步骤是仲炔丙醇的外消旋混合物的动力学脂肪酶催化拆分。炔键的存在简化了拆分醇的绝对构型测定。此外，它允许通过氘引入同位素标记。通过使用如此制备的探针，实验证据提出了Δ 11的去饱和酶T. pityocampa变换棕榈酸成（ż）通过除去-11十六碳烯酸亲- （[R ）从两个C11和C12α-氢原子。

  DOI：

  10.1021/jo049320h