4-oxo-2-(2,3,4-triacetoxyphenyl)-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate | 1569852-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-(2,3,4-triacetoxyphenyl)-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate
• CAS: 1569852-42-1
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₄
• 分子量: 570.463
• InChiKey: HFWHKQCMVKBXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  188.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium dithionite 、 吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.03h， 以138 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the chemistry behind bromination of quercetin: the ‘violet chromogen’

  摘要：

  Bromination of quercetin with N-bromosuccinimide in neutral aqueous methanol occurs surprisingly in the electron-deficient A-ring only. Deprotonation of the acidic 7-OH is a major driver of this regioselective reaction. The increase of electron density makes in fact the quercetin anion suitable for an electrophilic attack by bromine at positions 8 and 6. Several pieces of evidence (NMR spectra and HID exchange) are presented to substantiate the mechanism advanced. Bromoquinones/quinomethides produced in excess of N-bromosuccinimide are responsible for the formation of a stable 'violet chromogen'. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.081