ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1028795-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1028795-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S
• 分子量: 418.511
• InChiKey: XLHXNLXJXVBCMY-QWPXSNKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  协同糖基化是幽门螺杆菌外核八糖化学合成的关键

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种广泛的胃细菌病原体，在发展中国家感染90％的人口，可引起慢性胃炎，消化性溃疡和胃癌。作战幽门螺旋杆菌感染是一个严重的挑战，因为对抗生素的抗性增加和缺乏疫苗。覆盖幽门螺杆菌细胞表面外膜的脂多糖是糖缀合物疫苗开发的诱人靶标。在这里，我们报告幽门螺杆菌的外部核心八糖的[3 + 5]会聚合成，仅使用三个正交保护的构建基块。协同糖基化策略可创建五个关键的1,2-顺式-α-糖苷键仅使用三种单体就由四种类型的键组成。该策略可以扩展到溶液和固相中的许多含1,2-顺式-α-葡糖苷的寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201800049
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  协同糖基化是幽门螺杆菌外核八糖化学合成的关键

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种广泛的胃细菌病原体，在发展中国家感染90％的人口，可引起慢性胃炎，消化性溃疡和胃癌。作战幽门螺旋杆菌感染是一个严重的挑战，因为对抗生素的抗性增加和缺乏疫苗。覆盖幽门螺杆菌细胞表面外膜的脂多糖是糖缀合物疫苗开发的诱人靶标。在这里，我们报告幽门螺杆菌的外部核心八糖的[3 + 5]会聚合成，仅使用三个正交保护的构建基块。协同糖基化策略可创建五个关键的1,2-顺式-α-糖苷键仅使用三种单体就由四种类型的键组成。该策略可以扩展到溶液和固相中的许多含1,2-顺式-α-葡糖苷的寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201800049

文献信息

• Efficient Synthesis of a Sialic Acid α(2→3)Galactose Building Block and Its Application to the Synthesis of Ganglioside GM3
  作者：Yunpeng Liu、Xiaohong Ruan、Xiangpeng Li、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jo800138p

  日期：2008.6.1

  with up to 73% yield and 8.4:1 stereoselectivity, was realized when 2,3,4-unprotected galactose derivatives and TBSOTf were used as acceptors and promoter, respectively. Sialylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranoside (3f) gave the best result, and the resultant Neu5Ac α(2→3)Gal disaccharide was successfully used in the synthesis of ganglioside GM3.

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。