ethyl (E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 1270043-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dichlorobenzylidene)-acetoacetate
• CAS: 1270043-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 287.142
• InChiKey: CDAAGBIORIISGN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate 、 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-ene-1,2-dione 在 四丁基碘化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl 3,4-dichloro-5'-hydroxy-2'-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)-1',2',3',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过纳扎罗夫试剂和1,2-乙烯基二酮的催化环化反应合成双环[3.2.1]辛烯和环己烯。

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02763
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-4-(三苯基膦)丁酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到ethyl (E)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过纳扎罗夫试剂和1,2-乙烯基二酮的催化环化反应合成双环[3.2.1]辛烯和环己烯。

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02763