5-(diethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde | 13696-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(diethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Formylfurfural diethylacetal
• CAS: 13696-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: AXHKWCWMEICCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde 在 镍 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-((2R,5S)-5-Diethoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Solvent Dependence of the Diastereoselective Hydrogenation of 2- and 2,5-Substituted Furylcarbinols on a Raney Nickel Contact

  摘要：

  在拉尼镍触点上对 2,5-二取代呋喃进行非对映选择性氢化，可以很容易地得到四氢呋喃甲醇 3 和 4。由于使用了醇作为溶剂，因此可以影响立体选择过程的方向（赤藓醇与赤藓醇）。目前达到的最高非对映选择性为 70%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4210
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲酰基呋喃 、 乙醇 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(diethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单过氧化镁镁：一种新的呋喃氧化成顺式对二烯键的试剂

  摘要：

  呋喃的开环可以用标题试剂完成，从而立体定向地提供顺式-二烯二酮，与危险的MCPBA相比具有很大的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97328-3

文献信息

• New aspects in the regioselective functionalization of furans. synthesis of tri-and tetrasubstituted furan derivatives.
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csáky、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80587-1

  日期：1992.1

  Application of directed ortho metalation reaction and electrophilic aromatic substitution allows for the regioselective synthesis of tri- and tetrasubstituted furans, thus superseding classical de novo furan construction modes.

  定向的邻位金属化反应和亲电子芳族取代的应用允许区域选择性地合成三和四取代的呋喃，因此取代了经典的从头呋喃构造模式。
• Highly efficient and selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural by molecular oxygen in the presence of Cu-MnO2 catalyst
  作者：Xinli Tong、Linhao Yu、Hui Chen、Xuli Zhuang、Shengyun Liao、Hongge Cui

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.11.024

  日期：2017.2

  The selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to produce value-added chemicals is a hot topic in the utilization of biomass, in which the development of heterogeneous catalyst and the use of O2 as terminal oxidant is desired. In this work, a series of metal ion-doped MnO2 materials are successfully prepared using liquid precipitation method, and employed as catalysts for the aerobic oxidation

  5-羟基甲基糠醛（HMF）的选择性氧化以生产增值化学品是生物质利用中的热门话题，其中需要开发非均相催化剂并使用O 2作为末端氧化剂。在这项工作中，成功地使用液相沉淀法制备了一系列金属离子掺杂的MnO 2材料，并用作在乙醇溶剂中HMF的好氧氧化的催化剂。结果发现，在合适的条件下获得了86.0％的HMF转化率和96.1％的2，5-二甲酰呋喃（DFF）选择性。而且，Cu-MnO 2催化剂在循环使用五次后可以保持高活性。