2,4-dimethoxy-2-(9E-pentenyl)-tetrahydropyran | 135352-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-2-(9E-pentenyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-dimethoxy-2-[(E)-pent-3-enyl]oxane
• CAS: 135352-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DPJSESUQBMJOMY-XMXMHJJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2,4-dimethoxy-2-(9E-pentenyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Secondary metabolites by chemical screening -13. Enantioselective synthesis of δ-lactones from streptenola, achiral building block from streptomyces

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomers of the secondary metabolite 3-hydroxy-5-decanolide (4a) from Cephalosporium recifei and both enantiomers of massoialactone (5a) by starting from one chiral building block, streptenol A (1a), a secondary metabolite from Streptomyces sp., is described. The key steps of the reaction sequence involve diastereoselective reduction of 1a to syn- or anti-triol 2a and 2b and the regioselective oxidation of the primary hydroxyl group. This reaction furnishes in one step the sigma-lactones 3a and 3b and requires no protecting group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86398-5