[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate | 241803-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 241803-07-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: ULSLQASWGCDIGX-AFIMGQEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of natural sesquiterpenoid diacylglycerols

  摘要：

  The absolute stereochemistry of farnesic and drimenic glyceryl esters la-le and 2a-2b, previously isolated from marine dorid nudibranchs, has been established by their synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00119-6
• 作为产物：
  描述：

  8α-acetoxydriman-11-al 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of natural sesquiterpenoid diacylglycerols

  摘要：

  The absolute stereochemistry of farnesic and drimenic glyceryl esters la-le and 2a-2b, previously isolated from marine dorid nudibranchs, has been established by their synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00119-6

文献信息

• Absolute stereochemistry of natural sesquiterpenoid diacylglycerols
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Angelo Fontana、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00119-6

  日期：1999.4

  The absolute stereochemistry of farnesic and drimenic glyceryl esters la-le and 2a-2b, previously isolated from marine dorid nudibranchs, has been established by their synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.