ethyl (methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-α-D-galacto-octopyranoside)uronate | 696627-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-α-D-galacto-octopyranoside)uronate
• 英文别名: ethyl 6-amino-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-octopyranuronate
• CAS: 696627-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: MNOIFLYTOYRIIM-ISMUOBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-α-D-galacto-octopyranoside)uronate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation

  摘要：

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.93
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-α-D-galacto-octopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Galactopyranosyl Amino Esters and Their Transformation into C‐Nucleosides

  摘要：

  Galactopyranosylated olefinic ester (4) on conjugate addition of amines yielded stereoselectively galactopyranosylated amino esters (5-18) in fair to good yield. The selected amino esters (5, 6, 13, and 15-17) on reaction with isocyanates resulted in ureido galactopyranosyl amino esters (19-24) in very good yields. Lactamization of compounds 19-24 with DBU, 4 Angstrom MS, and tetrabutylammonium bromide in refluxing toluene gave respective C-galactopyranosyl dihydropyrimidine-2,4-diones (25-30) in respectable yields.

  DOI：

  10.1081/car-120030140

文献信息

• Reductive Amination of Glycosyl Aldoses: Synthesis of<i>N</i>‐Glycosylated β‐Glycosyl Amino Alcohols and their Enzyme Inhibitory Effect
  作者：Shyam Sunder Verma、Ram Chandra Mishra、Akhilesh Kumar Tamarakar、Brajendra Kumar Tripathi、Arvind Kumar Srivastava、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1081/car-200046779

  日期：2004.1

  Reductive amination of glycosyl aldehydes (la-c, 2) with glycosyl amino esters (3a-c, 4) in the presence of sodium borohydride gave diglycosylated amino esters (5-15) in good yield. N-Glycosyl-glycosylated amino esters were reduced to the respective diglycosyl amino alcohols (16-26) with LiAlH4 in good yield. All the synthesized compounds were studied for their inhibitory effect, if any, against hepatic glucose-6-phosphatase, glycogen phosphorylase, and intestinal brush border membrane alpha-glucosidase; among these compounds 7, 21, and 25 have shown marked inhibition on these enzymes, respectively.