(S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-hept-5-en-2-one | 225932-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-hept-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-5-en-2-one
• CAS: 225932-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: GKRJPSUZBYEUMK-ITKZLYELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-hept-5-en-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(3S,8E)-1,3-二羟基-8-癸烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-链烯醇A的不对称合成

  摘要：

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanal 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-链烯醇A的不对称合成

  摘要：

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (–)-Streptenol A
  作者：Dieter Enders、Thomas Hundertmark

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  The asymmetric synthesis of (+)-streptenol A was carried out in ten steps and with high enantioselectivity (ee ≥ 96%). The key steps are the α-alkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one RAMP hydrazone A (1), subsequent deoxygenation and elaboration of the side chain via aldehyde B to furnish (+)-streptenol A in 23% overall yield. In analogy, the enantiomer (–)-streptenol A was synthesized using the

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。