2^I-O-propargylcyclomaltoheptaose | 1013913-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I-O-propargylcyclomaltoheptaose
• 英文别名: 2A-O-2-Propyn-1-yl-|A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46S,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-47-prop-2-ynoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49-tridecol
• CAS: 1013913-00-2
• 化学式: C₄₅H₇₂O₃₅
• 分子量: 1173.05
• InChiKey: AFZSRNBHNZBBCX-FPPUMMFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)
• 沸点：
  1513.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  543
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I-O-propargylcyclomaltoheptaose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到bis(2(I)-O-cyclomaltoheptaosyl)-1,6-hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精二聚体通过其次要表面与刚性间隔臂相连，作为胆汁盐的宿主

  摘要：

  报道了一种方便合成的β-环糊精二聚体，其中两个环糊精单元通过较短的刚性链通过其次级侧连接。化合物hexa-2,4-diynediyl-和1,4-phenylenediethyne-briged的β-环糊精二聚体是通过Pd介导的氧化均相和杂偶合反应从单-2- O-炔丙基-β-环糊精以高收率获得的。等温滴定量热法和NMR光谱（PGSE和2D-ROESY）被用来确定热力学参数（ķ，Δ ħ，和Ť Δ小号°）用于将此类β-环糊精二聚体与胆酸钠，脱氧胆酸盐和鹅脱氧胆酸盐进行络合，并估算超分子结构的大小。相对于天然β-环糊精，胆汁盐的结合增强。尽管鹅去氧胆酸盐以1：1的方式结合，但是胆酸盐和脱氧胆酸盐以1：2的顺序方式结合。

  DOI：

  10.1021/la201180u
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到2^I-O-propargylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  通过分子载体设计的DNA-环糊精纳米颗粒形态的质粒模板控制，可有效传递基因。

  摘要：

  通过质粒DNA（pDNA）和单异构体纳米大小的大分子（分子纳米颗粒）的复合工程化自组装的上层建筑是一种有前途的基因传递策略。值得注意的是，可以通过化学剪裁在原子水平上精确模制载体的功能和整体架构，从而为结构/自组装/ pDNA传递关系研究提供前所未有的机会。超越此概念，通过共价二聚化明智地预组织基于环糊精（CD）的分子纳米颗粒中的功能元素，在这里我们证明可以调节所得纳米复合物（CDplexes）的形态，从球形到椭圆形，棒状或蠕虫状的纳米粒子，这使得有可能了解其形状依赖性转染特性。实验结果与从螯合相互作用转变为交联相互作用（从初级面连接到次级面连接的CD二聚体）相一致，pDNA伴侣充当了有效负载和模板。最有趣的是，不同的细胞转染效率受到CDplex形态修饰的不同影响，从而确定了将组织选择性DNA输送至体内的最佳原型。

  DOI：

  10.1002/chem.201705723

文献信息

• The effect of urea moiety in amino acid binding by β-cyclodextrin derivatives: A 1000-fold increase in efficacy comparing to native β-cyclodextrin
  作者：Pawel Stepniak、Bruno Lainer、Kazimierz Chmurski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.carbpol.2017.02.018

  日期：2017.5

  amphiphilic anion receptors based on urea-substituted β-cyclodextrin were synthesized via a copper(I) mediated azide-alkyne coupling reaction. The synthetic route was designed to minimize the number of operations of cyclodextrins. Stable products were obtained in 90% yield. They were successfully tested as amino acid receptors, showing excellent affinity constants (103-104M-1) in a highly competitive

  通过铜（I）介导的叠氮化物-炔偶联反应合成了基于脲取代的β-环糊精的水溶性两亲阴离子受体。设计合成途径以最大程度地减少环糊精的操作次数。以90％的产率获得了稳定的产物。它们被成功测试为氨基酸受体，在高度竞争的环境（pH 8磷酸盐缓冲水溶液）中表现出出色的亲和常数（103-104M-1）。等温滴定量热法表明，络合物的形成在很大程度上取决于客体的疏水性质，并且受体的尿素部分对于有效结合氨基酸是必需的。
• Mono-benzimidazole functionalized β-cyclodextrins as supramolecular nanovalves for pH-triggered release of p-coumaric acid
  作者：Ting Wang、MingDong Wang、ChenDi Ding、JiaJun Fu

  DOI：10.1039/c4cc05677a

  日期：——

  Mono-benzimidazole functionalized β-cyclodextrins with self-complexation/decomplexation characteristics are used as supramolecular nanovalves to assemble mechanized silica nanoparticles, showing a pH-controlled release.

  单苯并咪唑功能化的β-环糊精具有自组装/解组特性，可用作超分子纳米阀门，用于组装机械化二氧化硅纳米粒子，展示出受pH控制的释放。
• Synthesis of Tin-Containing Cyclodextrins as Potential Enzyme Models
  作者：You Zhou、Lavinia Marinescu、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201200756

  日期：2012.11

  The synthesis and the characterization of two types of water-soluble β-cyclodextrin-supported organotin derivatives is described. These new tin-containing macromolecules were prepared through a free radical bishydrostannylation of the corresponding β-cyclodextrin propargylic ethers using Me2SnClH prepared in situ with AIBN as initiator. The tin moieties were attached both on the primary and on the

  描述了两种类型的水溶性 β-环糊精支持的有机锡衍生物的合成和表征。这些新的含锡大分子是通过以 AIBN 为引发剂原位制备的 Me2SnClH，通过相应 β-环糊精炔丙醚的自由基双氢甲锡烷基化制备的。锡部分以极好的收率连接在β-环糊精的初级和次级边缘上。
• Ferrocene-β-Cyclodextrin Conjugates: Synthesis, Supramolecular Behavior, and Use as Electrochemical Sensors
  作者：Juan M. Casas-Solvas、Emilia Ortiz-Salmerón、Ignacio Fernández、Luís García-Fuentes、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1002/chem.200900593

  日期：2009.8.17

  copper(I)‐catalyzed cycloaddition of 2‐O‐propargyl‐β‐cyclodextrin to azidomethyl or bis(azidomethyl)ferrocene. The supramolecular behavior of the synthesized conjugates in both the absence and presence of bile salts (sodium cholate, deoxycholate, and chenodeoxycholate) was studied by using electrochemical methods (cyclic and differential pulse voltammetry), isothermal titration calorimetry, and NMR spectroscopy

  通过区域特异性的铜（I）催化的2- O环加成反应可以方便地合成具有通过次表面连接到一个或两个环戊二烯基环上的β-环糊精单元的二茂铁炔丙基-β-环糊精转化为叠氮基甲基或双（叠氮基甲基）二茂铁。通过使用电化学方法（循环和差分脉冲伏安法），等温滴定量热法和NMR光谱法（PGSE，CPMG）研究了在不存在和存在胆汁盐（胆酸钠，脱氧胆酸盐和鹅去氧胆酸盐）的情况下合成的缀合物的超分子行为。 ，和2D‐ROESY）。这些技术允许确定与二茂铁基缀合物的中性以及某些情况下的氧化态形成的配合物的稳定性常数，包合模式和扩散系数。发现具有一个β-环糊精单元的二茂铁基共轭物在水溶液中形成氧化还原可控的头对头同二聚体。二茂铁-双（β-环糊精）共轭物在水溶液中以两种可区分的形式存在，每一种对二茂铁的氧化具有不同的半波氧化电势。相比之下，二茂铁-β-环糊精偶联物的氧化态仅能检测到一种形式。根据观察到的客体诱导的电活性部分
• Branched montbretin A mimics allow derivatisation and potent amylase inhibition
  作者：Matthew Calvert、Ryan P. Sweeney、Hong-Ming Chen、Harbir Bajwa、Seyed A. Nasseri、Davood Habibi、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d3ob01051a

  日期：——

  Mimics of the complex flavonol glycoside montbretin A in which a flavonol moiety is coupled to a caffeic acid via partially peptidic linkers have proved to be potent inhibitors of human pancreatic alpha-amylase with potential as therapeutics for control of blood glucose levels. After exploring optimal linker length, a synthetic route to a version with a branched linker was devised based on the structure

  复合黄酮醇糖苷 montbretin A 的模拟物（其中黄酮醇部分通过部分肽连接体与咖啡酸偶联）已被证明是人胰腺 α-淀粉酶的有效抑制剂，具有作为控制血糖水平的治疗剂的潜力。在探索最佳接头长度后，根据酶/抑制剂复合物的结构设计了具有分支接头的版本的合成路线。即使用聚合物修饰作为改变溶解度的手段，所得支化抑制剂仍能保持纳摩尔效力。类似的改进以及纳摩尔亲和力也可以通过与环糊精缀合来实现，环糊精有可能与人淀粉酶表面上发现的淀粉结合位点结合。因此，将可缀合分支并入这种不寻常的药效团中，为进一步修饰提供了相当大的灵活性，以改善药代动力学行为或作为捕获标签或荧光团的附着位点。