1-(6-acetoxymethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone | 57840-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-acetoxymethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Acetoxymethyl-3-acetyl-6,7-methylenedioxyquinoline；(7-acetyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 57840-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: QABZTRFRVLDKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-acetoxymethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-Dioxolo<4,5-g>furo<3,4-b>quinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactone derivatives.

  摘要：

  2-acetoxymethyl-3-acetylquinolines (V, VI) 与氢化钠反应生成 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactones (IX, X)，推测是乙酰基迁移形成的。另一方面，3-乙酰基-2-苯甲酰氧基甲基喹啉（VIII）与氢化钠反应生成内酯（IX）和苯乙酮，这一事实有力地支持了酰基迁移形成内酯的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2451
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(6-methyl-5-oxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone 反应 1.0h， 生成 1-(6-acetoxymethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactone derivatives.

  摘要：

  2-acetoxymethyl-3-acetylquinolines (V, VI) 与氢化钠反应生成 2-hydroxymethyl-3-quinolinecarboxylic acid lactones (IX, X)，推测是乙酰基迁移形成的。另一方面，3-乙酰基-2-苯甲酰氧基甲基喹啉（VIII）与氢化钠反应生成内酯（IX）和苯乙酮，这一事实有力地支持了酰基迁移形成内酯的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2451

文献信息

• KURIHARA T.; MICHIDA T.; HIRANO H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2451-2453
  作者：KURIHARA T.、 MICHIDA T.、 HIRANO H.

  DOI：——

  日期：——