2-chloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrazine | 1266335-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrazine
• CAS: 1266335-94-7
• 化学式: C₆H₄ClN₅
• 分子量: 181.584
• InChiKey: CTVUIWBGHKLMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrazine 、 (1R,3s,5S)-tert-butyl 3-((1r,4R)-4-hydroxycyclohexyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28.1%的产率得到(1R,3s,5S)-tert-butyl 3-((1r,4R)-4-(5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrazin-2-yloxy)cyclohexyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GPR119 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR119 ET TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物和N-氧化物，这些化合物可作为单一药物代理或与一个或多个额外的药物代理结合使用，例如DPP-IV的抑制剂、双胍类药物、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛素类似物、磺脲类药物、SGLT2抑制剂、噻嗪二酮类药物或抗糖尿病肽类似物，用于治疗例如从以下选择的疾病中选择的疾病：GPR119受体相关疾病；通过增加促胰高血糖素分泌而改善的状况；通过增加血液促胰高血糖素水平而改善的状况；低骨量状况；神经系统疾病；与代谢相关的疾病；2型糖尿病；肥胖症；以及相关并发症。

  公开号：

  WO2013055910A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2,5-二氯吡嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  取代的环丙基化合物公式I：被披露为用于治疗或预防2型糖尿病和类似病症的有用物质。药物可接受的盐也包括在内。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。

  公开号：

  WO2011019538A1

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B.

  公开号：US20120142706A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  本发明公开了化学式I的取代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。其中也包括药学上可接受的盐。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Wood Harold B.

  公开号：US08552022B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了式I的替代环丙基化合物，作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。还包括药学上可接受的盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。
• US8552022B2
  申请人：——

  公开号：US8552022B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011019538A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula I: are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  取代的环丙基化合物公式I：被披露为用于治疗或预防2型糖尿病和类似病症的有用物质。药物可接受的盐也包括在内。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。
• [EN] MODULATORS OF THE GPR119 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR119 ET TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2013055910A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, and N-oxides thereof,that are useful as single pharmaceutical agents or in combination with one or more additional pharmaceutical agents, such as, an inhibitor of DPP-IV, a biguanide, an alpha-glucosidase inhibitor, an insulin analogue, a sulfonylurea, an SGLT2 inhibitor, a meglitinide, a thiazolidinedione, or an anti-diabetic peptide analogue, in the treatment of, for example, a disorder selected from: a GPR119-receptor-related disorder; a condition ameliorated by increasing secretion of an incretin; a condition ameliorated by increasing a blood incretin level; a condition characterized by low bone mass; a neurological disorder; a metabolic-related disorder; type 2 diabetes; obesity; and complications related thereto.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物和N-氧化物，这些化合物可作为单一药物代理或与一个或多个额外的药物代理结合使用，例如DPP-IV的抑制剂、双胍类药物、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛素类似物、磺脲类药物、SGLT2抑制剂、噻嗪二酮类药物或抗糖尿病肽类似物，用于治疗例如从以下选择的疾病中选择的疾病：GPR119受体相关疾病；通过增加促胰高血糖素分泌而改善的状况；通过增加血液促胰高血糖素水平而改善的状况；低骨量状况；神经系统疾病；与代谢相关的疾病；2型糖尿病；肥胖症；以及相关并发症。