[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate | 1027275-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 1027275-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: AXUGIUSNPBWXPY-MQKINNMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate 在 ruthenium trichloride 、 rhodium on alumina sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999

文献信息

• A Convenient Synthesis of (-)-Methyl Epijasmonate
  作者：Jong Sun U、Hyun Seok Park、Sandhya Gupta、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919708004999

  日期：1997.9

  Abstract A short, enantioselective synthesis of (-)-methyl epi-jasmonate, ent-1, has been achieved starting from readily available Corey lactone aldehyde 9. The key features include the stereoselective installation of 2,3-cis-disubstituted side-chains by hydrogenation of dienoate 8 and subsequent one-carbon degradation.

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。