2-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1-fluoro-2-oxoethoxy]benzonitrile | 1583302-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1-fluoro-2-oxoethoxy]benzonitrile
• CAS: 1583302-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 310.328
• InChiKey: HEPWUFLNYMWDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1-fluoro-2-oxoethoxy]benzonitrile 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  胺的构象诱导远程meta-C-H活化

  摘要：

  在碳氢（C-H）官能化反应中实现位点选择性是有机化学中长期存在的挑战。任何给定有机分子中 C-H 键的内在反应性的微小差异都会导致非选择性催化剂激活不需要的 C-H 键。该问题的一种解决方案是根据 C-H 键在分子中相对于特定官能团的位置来区分它们。在这种情况下，已经广泛研究了通过环金属化来激活距官能团 5 或 6 个键的 C-H 键。然而，直接激活远离（超过六个键）官能团的 C-H 键仍然具有挑战性，特别是当目标 C-H 键由于环金属化中遇到的环应变而在几何上无法进行定向金属化时。在这里，我们报告了一种可回收模板，该模板可指导苯胺和苄胺的远端间位 C–H 键（最远 11 个键）的烯化和乙酰氧基化。该模板能够通过高度应变的三环环烷状钯酸中间体指导双环杂环的元选择性 C-H 官能化。X 射线和核磁共振研究表明，模板中单个氟取代引起的构象偏差可以通过使用配体从邻位选择性切换到元选择性来增强。在

  DOI：

  10.1038/nature12963

文献信息

• [EN] LIGAND-ENABLED META-C-H ACTIVATION USING A TRANSIENT MEDIATOR<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉTA-C-H PERMISE PAR UN LIGAND UTILISANT UN MÉDIATEUR TRANSITOIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016123361A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  An alternative approach to formation of a C-C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C-H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C-H activation.

  披露了一种在芳香化合物的间位形成C-C键的替代方法，该方法利用乙烯不饱和的双环化合物作为瞬时介质，通过简单常见的邻向导向基团实现间选择性C-H活化。使用以吡啶为基础的配体有助于通过不饱和的双环化合物将钯催化剂传递到间位，从而实现最初的邻位C-H活化。
• Ligand-Enabled meta-C-H Activation Using a Transient Mediator
  申请人：YU Jin-Quan

  公开号：US20180009739A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  An alternative approach to formation of a C-C bond at a meta-position of an aromatic compound is disclosed that employs an ethylenically unsaturated bicyclic compound as a transient mediator to achieve meta-selective C-H activation with a simple and common ortho-directing group. The use of a pyridine-based ligand assists in relaying the palladium catalyst to the meta-position by the unsaturated bicyclic compound following initial ortho-C-H activation.