2,3-diallyl-1,4-dimethoxyanthraquinone | 170024-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diallyl-1,4-dimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2,3-bis(prop-2-enyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 170024-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: ICLMITRNTMHTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallyl-1,4-dimethoxyanthraquinone 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.35h， 生成 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diallyl-1,4-dihydroxyanthraquinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,3-diallyl-1,4-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones

  摘要：

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch9951089

文献信息

• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• Combined Multiple Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis as a Route to Naphthalene, Anthracene, and Anthracycline Ring Systems
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Benoy K. Pal、Susama Maity

  DOI：10.1246/cl.2003.1190

  日期：2003.12

  A new route involving double Claisen rearrangement of a suitable 1,4-diallyloxyarene system followed by ring-closing metathesis of the resulting diene has been developed for the synthesis of various benzannulated cyclohexenes. An important demonstration of this methodology is the construction of the tetracyclic quinophenolic ring system of the clinically important anthracyclines.

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。
• A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.149

  日期：2004.3

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester
  作者：RC Cambie、JBJ Milbank、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9961203

  日期：——

  Methods for the preparation of methyl 3-formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-acetate (1) from quinizarin (8) have been investigated. Reaction of the ester (1) with either a titanium enolate of acetone or with acetone trimethylsilyl enol ether and titanium tetrachloride gave the aldol (29) which was then converted into the pentacyclic lactone mixture (41) and (42). While hydrolysis of (41) and (42) with base for long periods (>30 min) gave α,β -unsaturated ketones , brief (2 min) treatment gave the dimethyl ether (5) of the 4-deoxyanthracyclinone (6) corresponding to the antitumour anthracycline 14A10.

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVII. Transformations of 2,3-Bisalkynyl and 2,3-Bisalkenyl Anthraquinones
  作者：PJ Boniface、RC Cambie、C Higgs、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951089

  日期：——

  2,3-Bisalkynyl anthraquinones have been synthesized and their behaviour under Bergman-type cyclization conditions has been studied. Cyclization reactions of 2,3-bis(propenyl)anthraquinones yield a number of products, mechanisms for the formation of which are proposed. An attempt to elaborate an A-ring from the 2,3-allyl side chains of the bisallylated anthraquinone (32) is reported.

  我们合成了 2,3-双(丙炔基)蒽醌，并研究了它们在伯格曼型环化条件下的行为。2,3-双（丙烯基）蒽醌的环化反应产生了许多产物，并提出了这些产物的形成机制。报告了从双烯丙基化蒽醌 (32) 的 2,3 烯丙基侧链中精心制作 A 环的尝试。