(3-Formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester | 186822-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3-Formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetate
• CAS: 186822-71-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: UDSIGHBPOJKKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 E-1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,4-dihydroxy-3-formyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3-Formyl-1,4-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203