13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones | 186823-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
• CAS: 186823-20-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: BQQHWNVTXTZMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Z-1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-9,10-anthraquinone 、 E-1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3'-oxobut-1'-enyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1,4-dihydroxy-3-dimethoxymethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 硫酸 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203