methyl 4,11-dimethoxy-2,5,10-trioxo-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-3-carboxylate | 186822-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 4,11-dimethoxy-2,5,10-trioxo-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-3-carboxylate
• CAS: 186822-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: IMPLJMKHXQFSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,11-dimethoxy-2,5,10-trioxo-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-3-carboxylate 在 二甲基硫 、 硫酸 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 13-hydroxy-5,12-dimethoxy-13-methyl-1H-1,4-ethanoanthra[2,3-c]pyran-3,6,11(4H)-triones
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1,4-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 methyl 4,11-dimethoxy-2,5,10-trioxo-1,3-dihydrocyclopenta[b]anthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXX. Formation and Use of an Anthraquinone Formyl Ester

  摘要：

  从喹吖啶（8）制备甲基3-甲醛基-1,4-二甲氧基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-乙酸酯（1）的方法已经研究。酯（1）与丙酮的钛烯醚盐或与丙酮三甲基硅烯醇醚和四氯化钛反应，生成醛醇（29），然后转化为五环内酯混合物（41）和（42）。将（41）和（42）与碱长时间（＞30分钟）水解得到α，β-不饱和酮，短暂处理（2分钟）得到对应于抗肿瘤蒽喜环素14A10的4-去氧蒽喜环酮（6）的二甲醚（5）。

  DOI：

  10.1071/ch9961203