1-[4-(benzyloxy)phenoxy]-3-(2-bromo-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-propanol | 1263187-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)phenoxy]-3-(2-bromo-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4-nitroimidazol-1-yl)-3-(4-phenylmethoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1263187-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₅
• 分子量: 448.273
• InChiKey: HNXJHAPMIHZZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)phenoxy]-3-(2-bromo-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{[4-(benzyloxy)phenoxy]methyl}-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑：针对结核病和被忽视的热带病的简便合成和比较鉴定。

  摘要：

  为了寻求抗结核药物类前驱体（PA-824）的备份，我们研究了未开发的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]-噻唑和相关的-恶唑。硝基咪唑并噻唑是由2-溴-4-硝基咪唑通过与取代的噻喃和二异丙基乙胺加热而高产率制备的。这两个结构类别的等效实例提供了可广泛比较的MIC，其中2-甲基取代和优选的芳氧基甲基侧链扩展；尽管，S-氧化的噻唑类药物对结核病无效。联苯噻唑的有利的微粒体稳定性数据（45）与相应的恶唑（48）一起在急性结核分枝杆菌小鼠模型中进行了评估，但事实证明后者更为有效。体外对动素体疾病的筛选显示，硝基咪唑并噻唑对利什曼病无活性，但对查加斯病表现出有趣的活性，优于硝基咪唑并恶唑。总体而言，“硫磺-德拉曼尼德”（49）被认为是最佳的铅。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.069
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[4-(benzyloxy)phenoxy]-3-(2-bromo-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑：针对结核病和被忽视的热带病的简便合成和比较鉴定。

  摘要：

  为了寻求抗结核药物类前驱体（PA-824）的备份，我们研究了未开发的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]-噻唑和相关的-恶唑。硝基咪唑并噻唑是由2-溴-4-硝基咪唑通过与取代的噻喃和二异丙基乙胺加热而高产率制备的。这两个结构类别的等效实例提供了可广泛比较的MIC，其中2-甲基取代和优选的芳氧基甲基侧链扩展；尽管，S-氧化的噻唑类药物对结核病无效。联苯噻唑的有利的微粒体稳定性数据（45）与相应的恶唑（48）一起在急性结核分枝杆菌小鼠模型中进行了评估，但事实证明后者更为有效。体外对动素体疾病的筛选显示，硝基咪唑并噻唑对利什曼病无活性，但对查加斯病表现出有趣的活性，优于硝基咪唑并恶唑。总体而言，“硫磺-德拉曼尼德”（49）被认为是最佳的铅。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.069

文献信息

• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• NITROIMIDAZOOXAZINE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2459570B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• US8293734B2
  申请人：——

  公开号：US8293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23