4-甲氧基苯甲酸 2-(4-羟基苯基)乙基酯 | 87932-34-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸 2-(4-羟基苯基)乙基酯
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲酸2-(4-羟基苯基)乙基酯
• 英文名称: p-hydroxyphenethyl anisate
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 87932-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DSMAYKYXHOGICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需要保持干燥并避免光照。

制备方法与用途

生物活性方面，p-羟基苯乙基安息香酸是当归的主要活性成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸 2-(4-羟基苯基)乙基酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 以670 %的产率得到对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on the constituents of the Chinese crude drug "Quiang Huo".

  摘要：

  从中国粗制药物 "羌活"（伞形科）中获得了三种新的香豆素：羌活醇（7）、羌活酚（8）和无水羌活醇（9），以及异羌活素（1）、(4)、奥斯特酚 (5)、去甲基呋喃蒎烷 (6)、对羟基苯乙基苯甲酸酯 (10)、阿魏酸苯乙酯 (11) 和法卡林二醇 (12)。7-9 的结构被确定为 dl-5[(2E)-5-羟基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯氧基]补骨脂素、5-[(2E, 5E)-7- 羟基-3, 7-二甲基-2, 5-辛二烯氧基]补骨脂素和 5-[(2E, 5E)-3, 7-二甲基-2, 5, 7-辛三烯氧基]补骨脂素。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2712
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 大茴香酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到4-甲氧基苯甲酸 2-(4-羟基苯基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  酪醇衍生物的合成，α-葡萄糖苷酶抑制和分子对接研究

  摘要：

  摘要 为了找到有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过Mitsunobu反应合成了24个在苯基的间位，邻位或对位具有不同取代基的酪醇衍生物，其特征在于1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR，并评估其抑制作用。所述衍生物具有不同程度的体外对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，随后针对所有化合物建立了结构与活性之间的关系。这些化合物中有两个在对位具有取代基位置显示出明显的抑制作用，超过了对照标准阿卡波糖。为了更好地理解酶与两种活性最高的化合物之间的结合相互作用而进行的分子对接研究表明，α-葡萄糖苷酶的活性位点内具有实质性结合。综上所述，这些结果表明取代基的位置在这种抑制中起关键作用，并且可以促进新的α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1628750