1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol | 231304-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol
• 英文别名: 6-methyl-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 231304-05-5
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: FZMHVBRGZQSVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethynyl-2,6-dimethylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的羟基定向环化

  摘要：

  1,6-烯炔的钯催化羟基定向环化反应为立体化学定义的环戊烷的合成提供了高度非对映选择性的过程。与相应的炔丙基醇相反，使用高炔丙基醇可以始终如一地获得高水平的顺式选择性。氢硼化烯炔环化与该导向基团效应相结合，为合成带有所有碳四元中心的多面化合物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol200157x
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到1-(trimethylsilyl)-6-methyl-6-hepten-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Cyclic Carbopalladation−Carbonylative Esterification Tandem Reaction of Iododienes and Iodoarylalkenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Pd-catalyzed reaction of iododienes and iodoarylalkenes represented by 1, 8, and 10 under 1 atm of CO and a small amount of O-2 in the presence of a base, e.g., NEt3 as well as MeOH and H2O in DMF can undergo a highly diastereoselective cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem process (Type II C-Pd process) to give in high yields the corresponding ester-containing cyclization products, e.g., 2, 9, and 11, in as high as 98% diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol9900663

文献信息

• Practical Asymmetric Approach to Medium-Sized Carbocycles Based on the Combination of Two Ru-Catalyzed Transformations and a Lewis Acid-Induced Cyclization
  作者：Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0477125

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Ruthenium-catalyzed coupling of allyl ethyl ether to optically active 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, followed by in situ ketalization and Lewis-acid-induced cyclization, affords enantiomerically pure 1,5-oxygen-bridged eight- and nine-membered carbocycles. Opening of the oxygen bridge under basic or electron transfer conditions provides optically pure medium-sized carbocycles

  [反应：参见文本]钌催化的烯丙基乙基醚与光学活性的1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols偶联，然后进行原位缩酮化和Lewis酸诱导的环化反应，得到对映体纯的1,5-氧桥接的八元和九元摩托车。在碱性或电子转移条件下打开氧桥可提供光学纯的中型碳环化合物，这些产品很难使用其他当前可用的方法来构建。
• Atom-Efficient Assembly of 1,5-Oxygen-Bridged Medium-Sized Carbocycles by Sequential Combination of a Ru-Catalyzed Alkyne−Alkene Coupling and a <i>Prins</i>-Type Cyclization
  作者：Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja017804e

  日期：2002.4.1

  Ruthenium-catalyzed coupling of readily accessible 1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols to allyl ethyl ether followed by in situ ketalization and Lewis-acid induced cyclization affords 1,5-oxygen-bridged eight- and nine-membered carbocycles, products which are difficult to construct with previously published strategies.