4-甲氧基苯甲酸丙酯 | 6938-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸丙酯
• 英文名称: propyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: n-propyl 4-methoxybenzoate；Propyl p-methoxybenzoate
• CAS: 6938-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD12178065
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WEHMFTWWOGBHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1527;1526.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸丙酯 在 F₆P^(1-)*C₄₇H₇₀IrN₂P⁽¹⁺⁾ 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 n-propyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity

  摘要：

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。

  DOI：

  10.3390/molecules200711676
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛 在 乙基溴化镁 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲氧基苯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization

  摘要：

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol300457c

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• 不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2018024631A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法において、触媒や一酸化炭素源にあった問題を解決する技術を提供する。【解決手段】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法であって、 触媒として不均一系パラジウム触媒を用い、アルデヒドから発生させた一酸化炭素を用いることを特徴とするカルボニル化合物を得る方法。【選択図】なし

  在存在催化剂和一氧化碳的情况下，提供一种解决催化剂和一氧化碳源存在的问题的技术，用于将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法。在存在催化剂和一氧化碳的情况下，通过将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法，其特征在于使用非均相钯催化剂，并使用从醛中产生的一氧化碳。【选择图】无
• Facile oxidation of benzyl ethers by the 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Yong Il Kim、Joong Young Kim

  DOI：10.1039/a800106e

  日期：——

  Various benzyl ethers react with a 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl radical intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide at –25 °C in acetonitrile to give the corresponding esters in high yields.

  多种苄基醚在乙腈中与从2-硝基苯磺酰氯和过钾氧化物在-25℃下生成的2-硝基苯磺酰过氧自由基中间体反应，以高收率得到相应的酯。
• Efficient and selective palladium-catalyzed direct oxidative esterification of benzylic alcohols under aerobic conditions
  作者：Yongke Hu、Bindong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.025

  日期：2017.12

  A highly efficient palladium-catalyzed approach for the direct oxidative esterification of benzylic alcohols with methanol and long-chain aliphatic alcohols under mild conditions has been achieved. This practical catalyst system exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Catalytic amount of Bi(OTf)3 is used as co-catalyst to improve the activity and selectivity of the reactions

  已经实现了在温和条件下用甲醇和长链脂族醇将苄醇直接氧化酯化的高效钯催化方法。这种实用的催化剂体系具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。催化量的Bi（OTf）3用作助催化剂，以提高反应的活性和选择性。获得了多种酯，产率为43–96％。