5-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛 | 1042369-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde；5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1042369-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: YBNYTVIEYUSYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-5-fluoro-2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 5-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• Silver‐Catalyzed Sequential Cascade Reaction of Isocyanides with 1‐(2‐Ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol: Access to Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes and Benzofuran‐Pyrroles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xinyi Chen、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang‐Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/adsc.201801344

  日期：2019.4

  A silver‐catalyzed cycloaromatization of 1‐(2‐ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol with isocyanides efficiently provides benzo[b]fluorene and benzofuran‐pyrrole derivatives through a modular cascade reaction that includes a nucleophilic attack on the diyne substrate. A C−C cross‐coupling/oxygen transportation/Diels‐Alder/hydrogen shift/isomerization cascade mechanistic pathway is proposed.

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。
• C–H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Formation of α-Arylated Piperidines and 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Stereoselective Intramolecular Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paul A. Vadola、Ignacio Carrera、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo300635m

  日期：2012.8.17

  We here report a study of the intramolecular amination of sp3 C–H bonds via the hydride transfer cyclization of N-tosylimines (HT-amination). In this transformation, 5-aryl aldehydes are subjected to N-toluenesulfonamide in the presence of BF3·OEt2 to effect imine formation and HT-cyclization, leading to 2-arylpiperidines and 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in a one-pot procedure. We examined

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异
• Copper(ii)-catalyzed cascade approach for the synthesis of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-fused isoquinolines
  作者：Jianyang Chen、Bo Liu、Yanhong Chen、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra47324d

  日期：——

  We report herein a one-pot copper(II)-catalyzed coupling-cyclization leading to small molecules based on a novel structural motif, i.e. the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine moiety fused with an isoquinoline ring. The reaction is easy to perform in good to excellent yields with high atom economy and exhibits a broad substrate scope.

  我们在这里报告一锅铜（II）催化偶联环化导致基于一种新型结构基序的小分子，即与异喹啉融合的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪部分戒指。该反应易于以高原子经济性以高至优异的收率进行，并显示出广泛的底物范围。
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。