methyl p-methoxymethylcinnamate | 87087-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl p-methoxymethylcinnamate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(methoxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87087-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZZWDKGJDEKUMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl p-methoxymethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  13 C核磁共振波谱法测定感应效应

  摘要：

  已经制备了一系列间-和对-XCH 2-取代的肉桂酸甲酯，并且已经在乙醇中确定了α-和β-侧链碳的13 C nmr化学位移。在大多数情况下，取代基诱导的化学位移的大小与X基团的感应取代基常数成正比。C–H超共轭在从取代基到更远距离的感应效应的传递中似乎起着重要作用。乙烯基碳在对位系列中，但是在其他三种情况下，中继似乎主要是通过直接场效应实现的。

  DOI：

  10.1039/p29830000843

文献信息

• 2-Ferrocenyl-2-thiazoline as a building block of novel phosphine-free ligands
  作者：Ricardo Corona-Sánchez、Rubén A. Toscano、M. Carmen Ortega-Alfaro、César Sandoval-Chávez、José G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c3dt50451d

  日期：——

  New 1,2-disubstituted ferrocenes [5(b–j), in which R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I] with a thiazoline ring in the ferrocene backbone using as key intermediate a ferrocenyl Fischer carbene complex were synthesized. The capability of the 2-thiazoline moiety as an ortho-directed metalation group was demonstrated by subsequent quenching of lithium intermediate with several electrophiles, proving to be an excellent method for synthesizing bidentate ligands. The catalytic scope of the [N,S] ligand 5b as the corresponding palladium complex 5b-PdCl222 in a microwave-promoted Heck reaction was also tested. Results obtained showed better catalytic activity of 5b-PdCl222 compared to other catalytic systems based on a [N,S] ferrocenyl ligand.

  合成了一系列新的1,2-二取代的铁烯 [5(b–j)，其中R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I]，这些化合物在铁烯骨架中带有噻唑啉环，并以铁烯菲舍尔卡宾复合物作为关键中间体。通过将锂中间体与几种电亲体的后续反应，证明了2-噻唑啉基作为邻位定向金属化基团的能力，这成为合成双齿配体的一个优良方法。此外，还测试了[N,S]配体5b作为相应的钯复合物5b-PdCl222在微波促进的赫克反应中的催化范围。结果显示，5b-PdCl222的催化活性优于其他基于[N,S]铁烯配体的催化系统。