1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannopyranose | 224778-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-mannopyranose；2.3:4.6-Di-O-isopropyliden-D-mannose-1-acetat
• CAS: 224778-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: BAPMINGAMMASLC-IKQSSVLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannopyranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)

  摘要：

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.

  DOI：

  10.1021/jo982447k
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidenemannopyranose
  参考文献：
  名称：

  “Boomerang” Strategy in Carbohydrate Chemistry: Diastereoselective Synthesis of C-Glycosylated Benzothiazoles from ortho-Isocyanophenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03817

文献信息

• Chemoselective and Diastereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Nucleoside Analogues by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furanosyl Acetates with Aryl Iodides
  作者：Yuxi Li、Zheng Wang、Luyang Li、Xiaoying Tian、Feng Shao、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202110391

  日期：2022.1.3

  The facile synthesis of C-aryl nucleoside analogues from readily available furanose acetates and aryl iodides is disclosed. This nickel-catalyzed cross-electrophile coupling showed good functional-group compatibility and excellent β-selectivity. The high chemoselectivity with respect to aryl iodides enabled the efficient preparation of a variety of C-aryl halide furanosides suitable for various po

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。