Methyl rac-8,9-dihydro-5,5-dimethylfuro<3',2':3,4>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-9-acetate | 86309-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl rac-8,9-dihydro-5,5-dimethylfuro<3',2':3,4>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-9-acetate
• 英文别名: methyl 2-(3,3-dimethyl-2,4,11-trioxatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),5,7,9,14-pentaen-12-yl)acetate
• CAS: 86309-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: MRLZPFCGSFSORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl rac-8,9-dihydro-5,5-dimethylfuro<3',2':3,4>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-9-acetate 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 反应 4.08h， 生成 methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-isopropylidenedioxy-1-naphthyloxy)-4-phenylselenobutanoate 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Methyl rac-8,9-dihydro-5,5-dimethylfuro<3',2':3,4>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779

文献信息

• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。