methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate | 78340-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
• 英文别名: epimer of nanaomycin A methyl ester；methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-ylacetate；methyl 2-[(1S,3S)-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 78340-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: FMEUWIKCSICJBO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(+/-)-epinanaomycin A
  参考文献：
  名称：

  Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a015
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 methyl cis-9-hydroxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素的新合成方法，(±)-纳米霉素 A 和 (±)-DEOXYFRENOLICIN

  摘要：

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.609

文献信息

• Pyranonaphthoquinone antibiotics. Part 2. Syntheses of (±)-nanaomycin A and (±)-eleutherins
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/p19810001197

  日期：——

  the conjugated ester (10) by reaction with methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane. Reductive cyclisation of (10) with sodium borohydride afforded a ca. 1 : 1.9 mixture of the cis-naphthopyran (11) and its trans-isomer (12). Oxidative demethylation of (11) and (12) with cerium (IV) followed by treatment with aluminium chloride yielded the corresponding quinones (15) and (16). Ester hydrolysis of

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃
• An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00163a051

  日期：1983.7
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2
• NEW SYNTHETIC APPROACH TO PYRANONAPHTHOQUINONE ANTIBIOTICS, (±)-NANAOMYCIN A AND (±)-DEOXYFRENOLICIN
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.609

  日期：1982.5.5

  The new total synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (±)-nanaomycin A (1) and (±)-deoxyfrenolicin (2), is discussed. The key step in the reaction sequence is Lewis acid mediated Michael addition of acylnaphthoquinone (5) with methyl 2-(dimethylphenylsilyl)-3-butenoate (7).

  讨论了吡喃萘醌类抗生素 (±)-nanaomycin A (1) 和 (±)-deoxyfrenolicin (2) 的新全合成。反应序列中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基萘醌 (5) 与 2-(二甲基苯基甲硅烷基)-3-丁烯酸甲酯 (7) 的迈克尔加成。