1-ethyl-5-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 1187235-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Ethyl-5-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1187235-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JUZRBIUETKUWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 quinine 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-2-(9-ethyl-6-methyl-4-phenyl-2-tosyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（II）和手性方酰胺中继催化：通过插入C–H键和Aza-Michael反应对映选择性合成二氢-β-咔啉

  摘要：

  已开发出一种高效的串联铑（II）/方胺中继催化剂，用于容易获得的吲哚衍生物和N-磺酰基-1,2,3-三唑类，以高收率和对映选择性对映异构地合成二氢-β-咔啉。发达的反应包括将原位生成的氮杂乙烯基铑卡宾选择性插入吲哚衍生物的C3-H键上，随后进行方胺催化的对映选择性分子内氮杂-Michael反应。此外，通过立即转化为有效的四氢-β-咔啉和四环生物碱核心结构证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00652
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-2-甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-ethyl-5-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。
• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Studies on [PtCl₂]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity
  作者：Youai Qiu、Chunling Fu、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201402423

  日期：2014.8.11

  migration of the gold carbene intermediate was observed: compared with the methyl group, the isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl groups migrate exclusively; the cyclopropyl group shifts selectively over the ethyl group; the 1,2‐migration of a non‐methyl linear alkyl is faster than methyl group; the phenyl group migrates exclusively over methyl or ethyl group. DFT calculations show that

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。
• Exclusive 1,2-Aryl Shift in Platinum(II) Chloride-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Youai Qiu、Xue Zhang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100935

  日期：2012.8.13

  An efficient cyclization of 1-(indole-2-yl)-2,3-allenols in the presence of platinum(II) chloride leading to polysubstituted carbazoles via 1,2-methyl or an exclusive 1,2-aryl migration of the metal-carbene intermediate was observed. The reaction proceeds via the intermediacy of a metal carbene intermediate, which induces the carbon-carbon bond cleavage via 1,2-migration to afford the products.

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。
• Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c1ob06474f

  日期：——

  A detailed study on the scope of the efficient PtCl2-catalyzed synthesis of carbazoles from 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols is described. Through isotopic labeling experiments, it is confirmed that the reaction proceeds through a unique metal carbene intermediate, which undergoes subsequent highly selective 1,2-hydrogen migration to afford carbazoles. The reaction shows wide scope and allows the introduction of a variety of different substituents at different positions on the carbazole due to the substituent-loading capability of both indole and the allene moiety.

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。