(1S,3aS,8S,12bR)-3,3a,8,12b-tetrahydro-1H-1,8-epoxy-dibenzo<3,4;6,7>cyclohepta<1,2-c>furan | 115474-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1S,3aS,8S,12bR)-3,3a,8,12b-tetrahydro-1H-1,8-epoxy-dibenzo<3,4;6,7>cyclohepta<1,2-c>furan
• CAS: 115474-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BFZUOHSGURESHA-QZWWFDLISA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,10R,11R)-12-oxo-10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(1S,3aS,8S,12bR)-3,3a,8,12b-tetrahydro-1H-1,8-epoxy-dibenzo<3,4;6,7>cyclohepta<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4