1-benzyl-2-bromo-4,5-dichloro-1H-imidazole | 40532-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-4,5-dichloro-1H-imidazole
• CAS: 40532-98-7
• 化学式: C₁₀H₇BrCl₂N₂
• 分子量: 305.989
• InChiKey: JGMKOXYWUOKIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 1-benzyl-2-bromo-4,5-dichloro-1H-imidazole 在 potassium dihydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-((1-benzyl-2-bromo-4-chloro-1H-imidazol-5-yl)thio)propanoate 、 methyl 3-((1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazol-2-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-溴-4,5-二氯咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到1-benzyl-2-bromo-4,5-dichloro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630