(4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[13C4]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[13C]methanone | 1627166-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[13C4]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[13C]methanone
• 英文别名: (4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[¹³C₄]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[¹³C]methanone
• CAS: 1627166-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 400.403
• InChiKey: HTYCOBLGPQTGRM-CTRHINHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[13C4]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[13C]methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(R)-5-(5-(morpholinomethyl)[13C4]furan-3-[13C]-yl)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  [U-13C5]-2-呋喃甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[13C4]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[13C]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186