(S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 133988-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 133988-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: NGFQQBYQNSYGTB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-lithiopropiolate 、 (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3