ethyl 4-benzoyl-2-phenylquinoline-3-carboxylate | 1373169-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1373169-66-4
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: HTHKKDZUSBQCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-3-(2-(phenylethynyl)phenylamino)acrylate 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 4-benzoyl-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的无金属氧化环合/环化反应合成4-羰基喹啉

  摘要：

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900013

文献信息

• Visible-Light Induced and Oxygen-Promoted Oxidative Cyclization of Aromatic Enamines for the Synthesis of Quinolines Derivatives
  作者：Xiao-Feng Xia、Guo-Wei Zhang、Dawei Wang、Su-Li Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01206

  日期：2017.8.18

  synthesis of quinoline derivatives by using dioxygen as an oxygen source is developed. By using visible light, the direct oxidative cyclization of aromatic enamines with alkynes or alkenes can be achieved at mild conditions with an aid of copper or palladium catalysts, and a variety of multisubstituted quinoline derivatives could be obtained in good to moderate yields under mild reaction conditions.

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes for the Synthesis of 4-Carbonyl-quinolines with O₂
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol300896h

  日期：2012.5.18

  A novel copper-catalyzed oxidative cyclization of enynes and in situ formed enynes leading to 4-carbonyl-quinolines by using dioxygen as an oxygen source has been developed.

  通过使用双氧作为氧源，开发了一种新型的铜催化的炔烃和原位形成的炔烃的氧化铜环化反应，生成4-羰基喹啉。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Stephen Sanjaya、Sophian Sahnoun、Sin Yee Chong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol3007106

  日期：2012.5.4

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.
• Mn(OAc)₃-Mediated One-Pot Condensation-Oxidative Annulation of 2-Alkynylanilines and 1,3-Ketoesters: Synthesis of 2-Substituted Quinolines
  作者：Kunlayanee Punjajom、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Praneet Paiboonsombat、Somsak Ruchirawat、Charnsak Thongsornkleeb

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00027

  日期：2023.6.2