methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside | 1380218-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1380218-21-2
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₉
• 分子量: 633.698
• InChiKey: QMSVTYCZAOSGOH-KOAFYAPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranside 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 N-甲酰吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以82%的产率得到methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  调节α-糖苷键形成过程中2-Azido-2-deoxyglycosyl施主的糖基酰亚胺中间体的反应性

  摘要：

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol402519c