(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid | 302334-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 302334-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XUMWWSQNTRNGCW-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Dihydro-oxo-isodrimenin
  参考文献：
  名称：

  The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid

  摘要：

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。

  DOI：

  10.1039/b001984o
• 作为产物：
  描述：

  laricinolic acid 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以24 mg的产率得到(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3-oxo-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid

  摘要：

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。

  DOI：

  10.1039/b001984o

文献信息

• The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid
  作者：Bernhard Erb、Hans-Jürg Borschberg、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b001984o

  日期：——

  Laricinolic acid (8), a new sesquiterpene of the drimane type, has been isolated from the wood-rotting fungus Laricifomes officinalis. Its structure was elucidated by spectroscopic means and confirmed via a correlation with the known drimenine derivative 13. Oxidation of 8 to 1, followed by a mild thermal treatment, furnished (−)-officinalic acid (4) in 65% yield. This transformation establishes the hitherto unknown absolute configuration of the latter. An independent correlation was achieved by pyrolysis of 4 which furnished (−)-dihydrooxoisodrimenine (14) of known absolute configuration.

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。