Dihydro-oxo-isodrimenin | 111467-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Dihydro-oxo-isodrimenin
• 英文别名: (3aS,5aS,9aS,9bS)-6,6,9a-trimethyl-3,3a,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[g][2]benzofuran-1,4-dione
• CAS: 111467-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JAOIVWBEFJXTLX-BTABJRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydro-oxo-isodrimenin 生成 (3aS,5aS,9aS,9bS)-4-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-3a,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  HE, JU-FANG;WU, YU-LIN, ORG. CHEM.,(1987) N 5, 354-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aR,9bS)-6,6,9a-trimethyl-3,3a,7,8,9,9b-hexahydrobenzo[g][2]benzofuran-1,4-dione 生成 Dihydro-oxo-isodrimenin
  参考文献：
  名称：

  HE, JU-FANG;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1933-1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid
  作者：Bernhard Erb、Hans-Jürg Borschberg、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b001984o

  日期：——

  Laricinolic acid (8), a new sesquiterpene of the drimane type, has been isolated from the wood-rotting fungus Laricifomes officinalis. Its structure was elucidated by spectroscopic means and confirmed via a correlation with the known drimenine derivative 13. Oxidation of 8 to 1, followed by a mild thermal treatment, furnished (−)-officinalic acid (4) in 65% yield. This transformation establishes the hitherto unknown absolute configuration of the latter. An independent correlation was achieved by pyrolysis of 4 which furnished (−)-dihydrooxoisodrimenine (14) of known absolute configuration.

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。
• 906. Sesquiterpenoids. Part II. The constitution and stereochemistry of drimenin, isodrimenin, and confertifolin
  作者：H. H. Appel、J. D. Connolly、K. H. Overton、R. P. M. Bond

  DOI：10.1039/jr9600004685

  日期：——