benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)>-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 121686-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)>-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 121686-48-4
• 化学式: C₅₅H₇₄N₂O₃₁
• 分子量: 1259.19
• InChiKey: RAUYBVPHRXKQTQ-SVXBZTPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  415.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)>-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-<β-D-galactopyranosyl-(1-6)>-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)>-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0