(3R,4S)-3-(N-benzylhydroxylamino)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene | 181303-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(N-benzylhydroxylamino)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
• 英文别名: (2S,3R)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2-diol；N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]hydroxylamine
• CAS: 181303-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JGOXGODZJHHAFN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(N-benzylhydroxylamino)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene 在 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,4S)-3-benzylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  硝酮的直接乙烯基化和乙炔化。烯丙基和炔丙基胺的立体发散合成

  摘要：

  将乙烯基和乙炔基有机金属试剂加到衍生自D-甘油醛的硝酮中得到烯丙基和炔丙基羟胺，它们很容易转化为相应的烯丙基和炔丙基胺。加成步骤的立体选择性可以通过二乙基氯化铝的存在（或不存在）来控制。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00222-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,4S)-3-(N-benzylhydroxylamino)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  碳-氮键形成的新型[2,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011128z

文献信息

• Direct vinylation and ethynylation of nitrones. Stereodivergent synthesis of allyl and propargyl amines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Elena Castillo、Francisco Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00222-4

  日期：1996.7

  The addition of vinyl and ethynyl organometallic reagents to the nitrone derived from D-glyceraldehyde affords allyl and propargyl hydroxylamines which are easily converted into the corresponding allyl and propargyl amines. The stereoselectivity of the addition step can be controlled by the presence (or absence) of diethyl aluminium chloride.

  将乙烯基和乙炔基有机金属试剂加到衍生自D-甘油醛的硝酮中得到烯丙基和炔丙基羟胺，它们很容易转化为相应的烯丙基和炔丙基胺。加成步骤的立体选择性可以通过二乙基氯化铝的存在（或不存在）来控制。
• A General Method for the Vinylation of Nitrones. Synthesis of Allyl Hydroxylamines and Allyl Amines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Jose M. Gascon、Victor Martin、Francisco L. Merchan、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1080/00397910008087449

  日期：2000.8

  An examination of the vinylation of several nitrones is presented. Whereas a complete diastereofacial discrimination was observed upon the addition of vinyl organometallic reagents to alpha-alkoxy nitrones, the same reaction with alpha-amino nitrones pave syn adducts in all cases, with the only exception of a L-serine-derived alpha-amino monoprotected nitrone. The obtained allyl hydroxylamines were easily transformed into synthetically valuable allyl amines.
• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1