(S)-methyl 2-methyl-5-oxoheptanoate | 108393-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-methyl-5-oxoheptanoate
• 英文别名: Methyl (3s)-methyl-5-oxoheptanoate；methyl (2S)-2-methyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 108393-32-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AGBXILITHGPYFG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (S)-methyl 2-methyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Controlled Michael Additions of Chiral Ketones to Enones

  摘要：

  Substrate-controlled Michael additions of the titanium(IV) enolate of lactate-derived ketone 1 to acyclic alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of a Lewis acid (TiCl4 or SnCl4) provide the corresponding 2,4-anti-4,5-anti dicarbonyl compounds in good yields and excellent diastereomeric ratios. Likely, the nucleophilic species involved in such additions are bimetallic enolates that may add to enones through cyclic transition states. Finally, further studies indicate that a structurally related beta-benzyloxy chiral ketone can also participate in such stereocontrolled conjugate additions.

  DOI：

  10.1021/ol503133j

文献信息

• Titanium chloride-mediated reactions of the silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters: an asymmetric variant of the Mukaiyama reaction
  作者：Cesare Gennari、Lino Colombo、Giorgio Bertolini、Giuliana Schimperna

  DOI：10.1021/jo00389a021

  日期：1987.6
• GENNARI, C.;COLOMBO, L.;BERTOLINI, G.;SCHIMPERNA, G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2754-2760
  作者：GENNARI, C.、COLOMBO, L.、BERTOLINI, G.、SCHIMPERNA, G.

  DOI：——

  日期：——